Experiment des Monats Mai 2025 Induktiver Effekt

Führen Baugruppen zu Ladungsverschiebungen in organischen Molekülen, bezeichnet man dies als induktiven Effekt. Dieser kann „elektronenschiebend“ (+I) oder „elektronenziehend“ (–I) auftreten.

Geräte und Chemikalien:
Tüpfelplatte, Pipetten, 1-molare Lösungen von:
Ameisensäure (A), Essigsäure (E), Propionsäure (P), (Mono)Chloressigsäure (M), Dichloressigsäure (D), Trichloressigsäure (T)
Universalindikatorlösung (vorzugsweise nur für den sauren Bereich)
ODER kleine Reagenzgläser und pH-Indikator-Säbchen mit 0,5 pH Skalierung.

Durchführung:
Auf einer Tüpfelplatte jeweils 5 Tropfen der Säurelösungen mit 1 Tropfen Indikatorlösung versetzen. Man erkennt verschiedene Farben = unterschiedliche pH-Werte:
Trichloressigsäure < Dichloressigsäure < Chloressigsäure < Ameisensäure < Essigsäure < Propionsäure
Hinweis: nur verdünnte Lösungen verwenden; von der Nutzung der reinen Säuren wird abgeraten!

Erklärung:
Längere Kohlenwasserstoffketten üben auf Carboxylgruppen einen +I-Effekt aus, d.h. je länger die Carbonsäure ist, desto größer wird der pK_S-Wert:
Ameisensäure = 3,7; Essigsäure = 4,8; Propionsäure = 4,9.
Werden Wasserstoffatome am Kohlenstoff durch das elektronegativere Chlor ersetzt, ergibt sich ein zunehmernder –I-Effekt:
Chloressigsäure = 2,9; Dichloressigsäure = 1,5; Trichloressigsäure = 0,7.

Gefahren:
Die Säuren sind ätzend und entwickeln teilweise schädliche Dämpfe (daher verdünnt anwenden). Mono- und Dichloressigsäure sind giftig.

Entsorgung:
Die Lösungen zum anorganischen Abfall geben.

Literatur & Links:
Lehrbücher zur Organischen Chemie
Simon Spycher: VSC: Acitität
Wolfgang Proske: persönliche Mitteilungen

Herrn Dipl.-Ing. Wolfgang Proske – Schulchemiezentrum Zahna – danke ich sehr herzlich für die Unterstützung.

April 2025: Wasserstoff aus Kronkorken

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Seite erstellt am: Donnerstag, 22. Mai 2025, A. Schunk, Charité - Universitätsmedizin Berlin.  

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