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Experiment des Monats
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Führen Baugruppen zu Ladungsverschiebungen in organischen Molekülen, bezeichnet man dies als induktiven Effekt. Dieser kann „elektronenschiebend“ (+I) oder „elektronenziehend“ (–I) auftreten.
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Geräte und Chemikalien:
Tüpfelplatte, Pipetten, 1-molare Lösungen von:
Ameisensäure (A),
Essigsäure (E),
Propionsäure (P),
(Mono)Chloressigsäure (M),
Dichloressigsäure (D),
Trichloressigsäure (T)
Universalindikatorlösung (vorzugsweise nur für den sauren Bereich)
ODER kleine Reagenzgläser und pH-Indikator-Säbchen mit 0,5 pH Skalierung.
Durchführung:
Auf einer Tüpfelplatte jeweils 5 Tropfen der Säurelösungen mit 1 Tropfen Indikatorlösung versetzen.
Man erkennt verschiedene Farben = unterschiedliche pH-Werte:
Trichloressigsäure < Dichloressigsäure < Chloressigsäure < Ameisensäure < Essigsäure < Propionsäure
Hinweis: nur verdünnte Lösungen verwenden; von der Nutzung der reinen Säuren wird abgeraten!
Erklärung:
Längere Kohlenwasserstoffketten üben auf Carboxylgruppen einen +I-Effekt aus, d.h. je länger die Carbonsäure
ist, desto größer wird der pKS-Wert:
Ameisensäure = 3,7; Essigsäure = 4,8; Propionsäure = 4,9.
Werden Wasserstoffatome am Kohlenstoff durch das elektronegativere Chlor ersetzt, ergibt sich ein zunehmernder –I-Effekt:
Chloressigsäure = 2,9; Dichloressigsäure = 1,5; Trichloressigsäure = 0,7.
Gefahren:
Die Säuren sind ätzend und entwickeln teilweise schädliche Dämpfe (daher verdünnt anwenden).
Mono- und Dichloressigsäure sind giftig.
Entsorgung:
Die Lösungen zum anorganischen Abfall geben.
Literatur & Links:
Lehrbücher zur Organischen Chemie
Simon Spycher: VSC: Acitität
Wolfgang Proske: persönliche Mitteilungen
Herrn Dipl.-Ing. Wolfgang Proske – Schulchemiezentrum Zahna – danke ich sehr herzlich für die Unterstützung.
April 2025: Wasserstoff aus Kronkorken
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Diese Seite wurde im Januar 1998 in die Top 5% Chemistry Sites aufgenommen, vergeben von: Stefan Knecht: Die Homepage für Chemiker und Rolf Claessen's Chemie-Index. Im Mai/Juni 1998 wurde ihr der Learning Chemistry Top Site Award verliehen, im Juli 1999 der Bildungs-Award von Bildung Online. |
zur Charité - Universitätsmedizin Berlin
Seite erstellt am: Donnerstag, 22. Mai 2025,
A. Schunk,
Charité - Universitätsmedizin Berlin.
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