Experiment des Monats Februar 2026 Iodoform-Probe

Iodoform ist bereits seit etwa 200 Jahren bekannt, die Iodoform-Probe wurde 1870 erstmals vorgestellt.

Geräte und Chemikalien:
Aceton, Methanol, Ethanol, 1 M Natronlauge, 0,05 M Iod-Lösung,
Reagenzgläser, Tropfpipette.

Durchführung:
2 ml Methanol, Ethanol bzw. Aceton in ein Reagenzglas geben und mit 2 ml Wasser und 1 ml Natronlauge versetzen. Tropfenweise Iod-Lösung zugeben, die sich zunächst in allen drei Gläsern entfärbt, bei Ethanol und Aceton entsteht nach kurzer Zeit ein gelblicher Niederschlag.
Alternativ kann Lugolsche Lösung verwendet werden, dabei muss etwas erwärmt werden.

Erklärung:
Im basischen Milieu erfolgt an CH₃-CO-Baugruppen über eine enolische Zwischenstufe eine elektrophile Substitution. EdM 08/1999
Wenn Iod im Überschuss vorliegt, können alle drei Wasserstoffatome dabei durch Iod ersetzt werden: es entsteht ein Triiodketon, das basenkatalysiert gespalten wird, wobei Iodoform (CHI₃) entsteht und ein Carboxylat (bei Aceton das Acetat). In stark basischer Lösung gelingt eine analoge Reaktion auch bei Ethanol und sekundären Alkoholen.
Iodoform hat einen charakteristischen Geruch, der oft als „safranartig“ bezeichnet wird und an Zahnarztpraxen erinnert, da in der Zahnheilkunde Iodoform als Desinfektionsmittel genutzt wird.
Bei Methanol ist die Iodoform-Probe negativ. Sie wurde daher zeitweise zur Prüfung von Lösungsmitteln auf Verunreinigungen durch Ethanol, Ketone u.a. genutzt.

Gefahren:
Natronlauge ist ätzend.

Entsorgung:
Die Rückstände kommen zum halogenhaltigen Lösungsmittelabfall.

Literatur & Links:
Adolf Lieben, Liebigs Annalen 1870 supp. 7, 218-236 + 377-378
Wolfgang Proske (Zahna): persönliche Mitteilungen

Herrn Dipl.-Ing. Wolfgang Proske – Schulchemiezentrum Zahna – danke ich sehr herzlich für die Unterstützung.

Januar 2026: Minerale aus Wasser

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