Experiment des Monats
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Die Liebermann-Burchard-Reaktion gehört zu den schönsten Farbreaktionen in der organischen Chemie. Sie ist charakteristisch für Cholesterol (Cholesterin). Das Experiment kann mit reinem Cholesterol oder mit Extrakten Cholesterol-reicher Lebensmittel durchgeführt werden.
Geräte und Chemikalien:
Eidotter (Eigelb) von einem gekochten Ei,
Chloroform,
Essigsäureanhydrid (Acetanhydrid),
konz. Schwefelsäure
Reagenzgläser, Trichter, Rundfilter, Pipetten.
Durchführung:
Etwa einen Teelöffel Eigelb mit 20 ml Chloroform extrahieren und
die Lösung abfiltieren. 5 ml des Extrakts mit 3 ml
Essigsäureanhydrid versetzen und gut schütteln. 3-4 Tropfen
konz. Schwefelsäure zugeben. Es bildet sich an der Grenzfläche
zwischen Säure und organischer Phase eine tiefblaue Färbung.
Innerhalb weniger Minuten entstehen unterschiedlich blau-violett gefärbte
Zonen, die nach einiger Zeit in grüne Farbtöne umschlagen.
Erklärung:
Essigsäureanhydrid reagiert in stark saurer Lösung mit der OH-Gruppe
am A-Ring des tetracyclischen Cholesterols. Es folgt eine Eliminierung von Acetat,
wobei eine zweite Doppelbindungen entsteht. Durch Dimerisierung bilden sich
unterschiedlich gefärbte kationische Polyen-Systeme. Die Reaktionsabläufe
sind noch nicht aufgeklärt.
(vgl. http://online-media.uni-marburg.de/chemie/chids/dachs/expvortr/639/cholesterin.htm)
Die Reaktion kann zur quantitativen Bestimmung von Cholesterol (z.B. aus Blutproben)
genutzt werden.
Gefahren:
Konzentrierte Schwefelsäure und Essigsäureanhydrid sind stark ätzend,
Chloroform ist giftig und umweltgefährdend.
Entsorgung:
Die Lösungen müssen als halogenierte organische
Lösunsmittelabfälle entsorgt werden.
Literatur & Links:
Kleber/Schlee/Schöpp: "Biochemisches Praktikum"
- S. 116
Thomas Trautmann: "Das Labor des Professor Ätzi"
Lichtenau: AOL-Verlag, 2000 (7. Aufl.); S. 41-42
Herrn Fritjof Schmock, Philipps-Universität Marburg, danke ich sehr herzlich für die Unterstützung.
April 2006: Der brummende Gummibär
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Seite erstellt am: Sonntag, 30. April 2006, A. Schunk, GDCh, Frankfurt/Main.
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